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3,5-多氧取代芪类底物的电子效应对果糖衍生手性酮催化反应的影响被引量：1: 2011年; 以白藜芦醇为基本骨架设计并采用Wittig-Horner反应合成了10种芪类化合物(3a～3c,3da,3eaa,3eab,3fa,3g～3i).通过改变苯环上取代基的类型和位置达到了调节反式二苯乙烯共轭体系电子云分布的目的,并在FH/3-21g水平上对相关底物进行了构型优化计算及机理推测,探讨了底物的电子效应对催化反应选择性的影响,并应用果糖衍生手性酮研究了芪类底物分别进行不对称环氧化反应和芳环上氧化反应的选择性.根据研究结果确立了手性酮催化剂的应用范围,考察了多个含氧取代基存在时对大共轭体系中反应位点的影响,同时研究了结构与活性的关系,分析了上述取代物的电子效应.; 张成路邵懿邹立伟周龙徐德青高丽娜曲瑞峰; 关键词：电子效应

新型二茂铁基1,2,4-三唑Mannich碱的合成及其Cdc25B抑制活性被引量：1: 2014年; 以5种二茂铁基三唑席夫碱为原料,分别与吗啉、哌嗪和N-甲基哌嗪等进行曼尼希反应,首次设计合成了15个新型3-二茂铁基-1,2,4-均三唑曼尼希碱(3a^3e、4a^4e和5a^5e).通过IR、1H NMR和HRMS等测试方法对目标化合物结构进行了表征,并对代表目标化合物3b进行X-ray单晶衍射测试.研究了目标产物对Cdc25B的抑制活性,结果发现,13个目标化合物表现出良好的抑制活性,其中3c、4a、5b、5c和5e等5个化合物的IC50值小于阳性参照物正矾酸钠(1.86±0.24μg·m L-1),分别为0.91±0.18、0.62±0.13、1.10±0.33、0.44±0.04和0.67±0.13μg·m L-1,对比PTP1B抑制活性筛选结果,目标化合物对Cdc25B有选择性的抑制作用,可以作为潜在的Cdc25B抑制剂.; 张成路王雪国阳吴一非高丽娜孙丽杰柴金华朱长安; 关键词：二茂铁 1,2,4-三唑曼尼希碱

具有生物活性的芳基咪唑并邻菲啰啉衍生物的合成及用作pH荧光传感探针被引量：4: 2014年; 以1,10-邻菲啰啉为基本骨架设计合成了6种咪唑[4,5-f][1,10]邻菲啰啉的衍生物(3a^3f);研究了目标化合物对蛋白酪氨酸磷酸酶1B(PTP1B)的抑制作用,其最高抑制率可达(84.56±1.78)%,是潜在的PTP1B的抑制剂药物;基于1,10-邻菲啰啉优良的光学性能,通过荧光测试研究了不同pH对化合物3a^3f的影响,探讨了化合物在Britton-Robison(B-R)缓冲溶液中的质子化和去质子化现象;以硫酸奎宁为参比,计算了相应的荧光量子产率.结果表明,目标化合物均有较高的荧光量子产率,最高可达0.53.; 柴金华王越徐德青王雪朱长安国阳张成路

(1R,5S)-3-羟基二环[3.1.0]己基-6-基(苯基)甲酮的合成及其NorrishⅡ型光化学反应研究被引量：1: 2011年; 以二环[3.1.0]己烷为骨架设计了合理的合成路线,成功合成了具有NorrishⅡ型光化学特点的光化学反应前体(1R,5S)-3-羟基-6-二环[3.1.0]己基苯基甲酮(10),并通过~1H NMR,^(13)C NMR,DEPT135,H-H COSY,HMQC,HMBC,ROESY,6-H-1D-NOE,9-H-ID-NOE和HRMS等方法表征了该化合物的结构,确定了其绝对构型.应用NorrishⅡ型光化学反应,以10为底物探索了重要前列腺素中间体化合物11的合成.通过综合谱图表征和HPLC等手段测试,结果表明化合物10经过NorrishⅡ型光化学反应得到了两个具有环戊烯结构的光化学产物化合物11和12,并据此提出了反应机理.; 张成路周龙李元东邵懿高丽娜曲瑞峰徐德青

V型对称三唑并噻二唑衍生物的合成与生物活性被引量：3: 2015年; 为构筑V型对称结构的三唑并噻二唑类衍生物,将间苯二甲酸和5-氨基间苯二甲酸分别与3-脂肪基-1,2,4-三唑(1)缩合,在POCl3催化下,合成了14个V型对称结构三唑并噻二唑稠环衍生物(2a^2g和3a^3g),其中13个化合物为首次合成.通过红外光谱、核磁共振波谱和高分辨质谱等对目标产物的结构进行了表征.研究了目标产物对细胞周期分裂蛋白25B(Cdc25B)和蛋白酪氨酸磷酸酶1B(PTP1B)的抑制性能,结果发现,部分目标产物对Cdc25B表现出良好的抑制活性,其中化合物3b和3f的抑制活性IC50值分别为(1.34±0.39)和(0.61±0.09)μg/m L,有望作为治疗癌症的潜在Cdc25B抑制剂;化合物3b^3g对PTP1B均表现出良好的抑制活性,其中化合物3b和3e的IC50值分别为(0.36±0.05)和(0.97±0.08)μg/m L,有望作为治糖尿病的潜在PTP1B抑制剂.; 张成路王雪胡雪孙丽杰曲瑞峰国阳柴金华朱长安; 关键词：CDC25B PTP1B

高选择性检测Hg2+的喹啉酮衍生物荧光探针的合成及应用被引量：9: 2020年; 设计合成了一种以喹啉酮为荧光团,具有新型结构的荧光探针(E)-N-(4-甲基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-7-基)-3-(3-苯基-[1,2,4]三唑[3,4-b][1,3,4]噻二唑-6-基)丙烯酰胺(MNT).研究结果表明, MNT可通过不饱和酰胺键异构化后与Hg2+配位,从而产生显著的荧光猝灭.1,2,4-三唑[3,4-b]-1,3,4-噻二唑缺电子的特征有助于提高猝灭效果的同时,能提供与Hg2+配位的杂原子.MNT探针对Hg2+具有高选择性、较高的量子产率和较强的抗干扰性,检测限为6.35×10-8mol/L,响应时间25 s.进一步研究发现, MNT在pH=4~13范围内均能特异性检测Hg2+.基于核磁滴定实验结果推测了该探针荧光检测Hg2+的机理,并由Job’s曲线确定了MNT与Hg2+之间的配位比为2∶1.MNT在实际水样中的应用结果表明其可作为检测Hg2+的荧光探针.; 张成路孙越冬王静何钰张彦鹏张璐宋府璐; 关键词：喹啉酮 4-噻二唑荧光识别

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辽宁省教育厅科学基金(2009A426)