刘珏莹
- 作品数：2 被引量：4H指数：1
- 供职机构：复旦大学附属华东医院更多>>
- 相关领域：医药卫生更多>>
- 新型异黄酮类化合物的设计合成及抗肿瘤活性
- 2010年
- 目的在苯并吡喃酮和其3位取代苯基、酯基和羟甲基之间插入双键或三键结构,或将异黄酮类化合物的3’-或4’-氨基与去甲斑蝥素形成酰胺结构,以发现抗肿瘤活性更强的异黄酮类化合物。方法以丹皮酚和甲酸乙酯为原料,经多步反应制得关键中间体3-碘-7-甲氧基苯并吡喃酮(5),再经Heck coupling反应和Sonogashira coupling反应分别制得3位有双键和三键取代基的目标化合物;经Suzuki coupling反应制得3’-或4’-氨基化合物,并与去甲斑蝥素反应制得酰胺目标化合物;通过1HNMR、MS和IR方法确定目标化合物的结构。选择人结肠癌细胞株HCT116和人肝癌细胞株SMMC7721为实验瘤株,以姜黄素和大豆异黄酮为阳性对照测定体外抗肿瘤活性。结果设计合成的17个目标化合物均有一定的体外抗肿瘤活性,其中化合物7b和7e的活性较好,与对照品姜黄素的IC50值相当,明显优于对照品大豆异黄酮的IC50值。结论在苯并吡喃酮和其3位取代苯基、酯基和羟甲基之间插入双键或三键不会降低目标化合物的抗肿瘤活性,可能会提高其抗肿瘤活性;但将异黄酮类化合物的3’-或4’-氨基与去甲斑蝥素形成酰胺似乎对提高其抗肿瘤活性没有多大帮助。
- 董环文张月莉刘珏莹权振华李铁军李科刘超美
- 关键词：HECKSONOGASHIRASUZUKI抗肿瘤药
- 3-取代苯基苯并吡喃酮类化合物的设计合成及抗肿瘤活性被引量：4
- 2010年
- 目的在7-甲氧基或7-羟基苯并吡喃酮的3位引入各种取代苯基,以发现抗肿瘤活性更强的异黄酮类化合物。方法以丹皮酚和甲酸乙酯为原料,经多步反应制得关键中间体3-碘-7-甲氧基苯并吡喃酮(5),再经Suzuki coupling反应制得目标化合物,通过1H-NMR、MS和IR方法确定目标化合物的结构,部分化合物还进行了13C-NMR测定。选择人结肠癌细胞株HCT116和人肝癌细胞株7721为试验瘤株,以姜黄素和大豆异黄酮为阳性对照测定目标化合物的体外抗肿瘤活性。结果设计合成的20个新目标化合物均有一定的体外抗肿瘤活性,其中化合物6,9,16和19的活性较好,与对照品姜黄素的IC50值相当,明显优于对照品大豆异黄酮的IC50值。结论引入不同的3-取代苯基可以改变异黄酮类化合物的抗肿瘤活性;在这类化合物的3位苯基上引入甲基、甲氧基或三氟甲基体积较小的基团似乎有利于其抗肿瘤活性。
- 董环文刘珏莹张月莉权振华李铁军李科刘超美
- 关键词：化学合成SUZUKI抗肿瘤活性
